Κατά την διάρκεια των καλοκαιρινών μηνών διοργανώνονται πολιτιστικές εκδηλώσεις από τον Σύλλογο "Η Φολέγανδρος". Οι επισκέπτες του νησιού μπορούν ν’ απολαύσουν εκθέσεις ζωγραφικής, κεραμικής και φωτογραφίας. Εκδηλώσεις γίνονται και στο Λαογραφικό Μουσείο του νησιού στην Άνω Μεριά, με μουσικές και ποιητικές βραδιές. Στο νεοκλασικό κτίριο του Δημοτικού Σχολείου της Χώρας φιλοξενούνται θεματικές εκθέσεις που διαρκούν όλο το καλοκαίρι.

Ένα από τα μεγαλύτερα πολιτιστικά δρώμενα (event) του νησιού είναι οι «Γιορτές Φολεγάνδρου» το καλοκαιρινό φεστιβάλ που γίνεται κάθε Ιούλιο. Όλο το νησί γιορτάζει, και στις περιοχές Κάστρο, Άνω Μεριά και Καραβοστάση γίνονται (δίνονται) παραστάσεις, προβολές και συναυλίες κλασσικής και ελληνικής μουσικής.

Τον Αύγουστο μπορείτε να λάβετε μέρος σε αγώνες κολύμβησης και ιστιοπλοΐας που διοργανώνει ο Ναυτικός Όμιλος της Φολεγάνδρου στον Καραβοστάση και στην Αγκάλη.

Το νησί χαρακτηρίζεται από τον ιδιαίτερο εορτασμό του Πάσχα, μοναδικό (για όλη) στην Ελλάδα. Οι κάτοικοι του νησιού μέσα σε (από) μία μοναδική γιορτινή ατμόσφαιρα με τραγούδια, ευχές και γλέντια υποδέχονται την πομπή της εικόνας της Παναγίας προσφέροντας κρασί, ρακί, γλυκά και κεράσματα σε όλους. Ανήμερα το Πάσχα η εικόνα διασχίζει τη Χώρα και τα γραφικά στενά του Κάστρου και ο ουρανός γεμίζει βεγγαλικά που ρίχνουν (από τους) οι νεότεροι του νησιού. Τις πρώτες ημέρες του εορτασμού του Πάσχα η πομπή της εικόνας περνάει από τις περισσότερες περιοχές του νησιού και καταλήγει στο Λιμάνι όπου γίνεται και η ευλογία όλων των σκαφών. Στο τέλος του οδοιπορικού της επιστρέφει στο μοναστήρι της Παναγίας και παραμένει εκεί μέχρι τον επόμενο εορτασμό του Πάσχα.