Πολιτιστικό Φεστιβάλ Αστυπάλαιας: Διοργανώνεται κάθε καλοκαίρι και ενσωματώνει δημιουργικά όλες τις τέχνες, με έμφαση στην Ελληνική μουσική. Στο φεστιβάλ αναβιώνουν και τοπικά έθιμα αλλά και παλαιά παιχνίδια.

 

Το τριήμερο του Δεκαπενταύγουστου γίνεται το μεγαλύτερο πανηγύρι του νησιού στην Παναγιά την Πορταΐτισσα, με χορό στην αυλή αλλά και στη στέγη της εκκλησίας, συνοδευόμενο από παραδοσιακούς μεζέδες και μουσική.

Η γιορτή στο μοναστήρι της Φλεβαριώτισσας, (2/2) φιλοξενεί τη χειμερινή μάζωξη των απανταχού Αστυπαλαιωτών.

Άλλα σημαντικά πανηγύρια και δρώμενα:

Πανηγύρι Προφήτη Ηλία (19/7)

Πανηγύρι Αγίου Παντελεήμονα (26/7)

Πανηγύρι Χριστού (5/8)

Πανηγύρι Αγίου Δημητρίου (25/10)

Πανηγύρι Αγίου Νικολάου (5/12)
Κουκάνια (15/8)

Τραπέζι Αγάπης (15/8)

Κάψιμο Ιούδα (Βράδυ Ανάστασης)

Αναπαράσταση Γάμου & Παρέλαση μασκαράδων (Απόκριες).